Leo Weismantel passa son enfance à Obersinn, fréquenta le lycée de Münnerstadt et étudia à Würzbourg où il obtint son doctorat de géographie en 1914. Il enseigna quelques années au lycée et publia en 1917 son premier roman Marie Madlen. En 1919, grâce au succès littéraire, il put abandonner son travail, se consacrer à l’écriture et à ses projets pédagogiques et politiques. Pendant quatre année, de 1924 à 1928, il fut un représentant du Parti chrétien social au parlement bavarois. En 1928, il fonda à Marktbreit la Schule für Volkschaft (école pour le peuple) où s’appliquaient de nouvelles méthodes pédagogiques. Il fut également un des fondateurs de la section allemande de l’association internationale New Education Fellowship. Sous la pression du régime nazi, il ferma son établissement en 1936 et vécut comme écrivain indépendant à Würzburg. Après la guerre, il reprit ses missions politiques et pédagogiques, d’abord en tant qu’inspecteur scolaire puis comme directeur de l’Institut pédagogique de Fulda qui ferma en 1951. La situation de Leo Weismantel était alors délicate en RFA. Il avait de nombreux opposants en raison de sa proximité avec le mouvement réformiste de la « Nouvelle Éducation », de ses critiques de la politique pro-occidentale d’Adenauer et de sa participation à différents évènements culturels organisés dans des États du bloc de l’Est (à Wartburg, Moscou, Pékin). Il se retira en 1956 à Jugenheim pour écrire.

Son œuvre romanesque, notamment ses premiers romans, décrivent la détresse physique et métaphysique des villageois de la Rhön. Dans ses récits et ses pièces, les références bibliques sont nombreuses. Comme son travail littéraire, sa réflexion pédagogique repose sur une anthropologie poético-religieuse et une vision organique de la société. L’apprentissage doit être total, adapté à l’enfant et créatif en se fondant sur le jeu, le bricolage, la narration et les langues. En publiant un manuel en deux volumes Der Bau der Schattenbühne (La Construction du théâtre d’ombres) et Schattenspiele des weltlichen und geistlichen Jahres (Jeux d'ombres de l'année profane et spirituelle), Leo Weismantel intégrait le théâtre d’ombres à sa nouvelle pédagogie et espérait renouer avec une forme de théâtre populaire et religieux.