Né à Paris, dans l’appartement familial de la rue Montmartre, Henri Rivière a une vocation précoce pour la peinture et le dessin. Il affectionne particulièrement les Impressionnistes – alors condamnés par la critique. Il fréquente l’atelier du peintre Émile Bin (1825-1897) et, au début des années 1880, il partage son atelier avec Paul Signac. Tous deux rejoignent la bohème littéraire et les cercles fumistes qui fréquentent le Chat Noir. Henri Rivière, qui n’a même pas vingt ans, est promu en 1883 secrétaire de rédaction du journal. Il y publie ses premières illustrations. En 1886, ses dessins pour Les Farfadets d’Achille Mélandri manifestent déjà sa double attirance pour la Bretagne et le Japon. La découverte de la Bretagne, lors d’un voyage avec son frère vers 1882-1883, a été une révélation. Jusqu’en 1916, il y revient chaque année.

Entre 1886 et 1897, Henri Rivière révolutionne la pratique du théâtre d’ombres en créant pour le Chat Noir un dispositif nouveau, sans cesse perfectionné. Certains collaborateurs lui fournissent les dessins des silhouettes et des décors qui constituent la trame visuelle de leur pièce ; avec d’autres, comme Georges Fragerolle qui écrit les poèmes et la musique, il signe lui-même le dessin des décors, en s’inspirant des vitraux et des estampes japonaises. Loué par la critique, son travail contribue beaucoup à la renommée du cabaret.

En parallèle, Henri Rivière pratique l’estampe originale sur bois en cultivant la polychromie comme les maîtres japonais dont il collectionne les planches. Sa série des Paysages bretons , gravée entre 1890 et 1894, reçoit un certain succès quand elle est révélée au public au Salon des Peintres-graveurs chez Durand-Ruel. Après 1894, Henri Rivière fait de la lithographie sa technique de prédilection et son ami Eugène Verneau imprime ses séries de paysages parisiens et bretons, parmi lesquelles ses Trente-six vues de la Tour Eiffel (1902) et La Féerie des heures (1901-1902).