Romeo and Juliet... 300 Years Old (Roméo et Juliette... vieux de 300 ans) est l'un des intermèdes du vaste cycle du Drama for Fools (Le Théâtre des fous) qui occupe intensément Craig en 1916-1918, et qui devait compter 365 courtes pièces à jouer comme un spectacle itinérant, du 1er avril au 31 mars, chaque soir une nouvelle pièce dans un nouveau lieu. S'il s'est interrompu avant d'achever ce cycle et s'il a renoncé à le représenter lui-même, Craig, qui signe ses pièces du pseudonyme de Tom Fool, a conservé ses ébauches sous la forme d'une collection de cahiers dactylographiés, aux couvertures calligraphiées dans différentes couleurs et richement illustrés, dans trois coffrets cartonnés. Très attaché à ces cahiers, il les a repris, corrigés, enrichis jusque dans les années 1950. Cette collection est aujourd'hui la propriété de l'Institut International de la Marionnette (Charleville-Mézières).

Craig écrit cet intermède lorsqu'il apprend, par sa mère l'actrice Ellen Terry qui doit participer à ce programme, que de grandes festivités se préparent en 1916 pour le tricentenaire de la mort de Shakespeare: notamment une après-midi d'hommage au Drury Lane Theatre en présence du roi George V, et la publication du livre A Book of Homage to Shakespeare, contenant des contributions de 166 écrivains, artistes et intellectuels. L'intermède de Craig est chaque fois refusé, ce qui ne surprend guère si l'on pense que l'auteur, en pleine Première guerre mondiale, fait parler Shakespeare avec un fort accent germanique, qu'il lui fait siffloter l'hymne allemand Die Wacht am Rhein, et qu'il fait allusion au ménage à trois homosexuel de sa soeur Edith Craig.

Romeo veut déclarer son amour à Juliet, mais celle-ci lui demande de l'attendre un an. Un an plus tard, Romeo revient et se fait une nouvelle fois éconduire. Il revient deux ans plus tard, toujours sans succès. Cinq ans plus tard, Juliet refuse encore de lui ouvrir sa porte parce qu'elle est au lit avec ses deux amies Zuzu et Nana. À chaque fois qu'il s'est fait renvoyer, Romeo a perdu un de ses membres, tandis que Juliet, qui n'avait au début de la pièce qu'un tronc et une tête, s'est progressivement recomposé une anatomie complète. Repoussé une dernière fois alors qu'il n'est plus qu'un cul-de jatte, Romeo meurt. Juliet découvre qu'il porte sur son coeur le nom de son ancien amour, Rosaline.

William Shakespeare, qui assiste avec Francis Bacon à ces scènes, se désole de l'abandon de la tradition et tous deux partent retrouver le metteur en scène autrichien Max Reinhardt au cabaret The Mermaid. De retour sur scène après la mort de Romeo, Shakespeare doit faire face aux trois "sorcières" Germaine de Staël, Anne Isabella Milbanke (l'épouse de Byron) et Harriet Beecher Stowe, l'autrice de Uncle Tom's Cabin (La Case de l'oncle Tom). Insulté par elles, Shakespeare s'évanouit. Le grand cortège funèbre de Romeo achève la représentation.